Cuando se fue de viaje con Gandalf y los enanos, si no recuerdo mal, saco dinero como para vivir holgadamente el resto de sus días. Además, creo que la família Bolson era importante a nivel de tener terrenos y riquezas.
Ahora, ¿de qué trabajaba antes de eso? Pues supongo que seria un vive-la-vida que no daba un palo al agua y vivía de las rentas, como todo hijo de papá.